El limoneno

Hidrocarburo natural, el limoneno es un monoterpeno cíclico con la fórmula molecular C10H16. Se encuentra comúnmente en las cáscaras de frutas cítricas como pomelo, limón, lima y especialmente naranjas. De hecho, el limoneno constituye el 98% (en peso) del aceite esencial obtenido de la piel de naranja. También está presente en las semillas de alcaravea y eneldo.

El carbono número cuatro en el anillo de ciclohexeno es quiral. Por lo tanto, el limoneno tiene dos isómeros ópticos. Los dos enantiómeros tienen propiedades químicas idénticas pero olores diferentes. (+)-Limonene es el isómero que se encuentra en las naranjas. Y como era de esperar, ¡huele a naranja! El olor del (-)-limoneno es similar al de la trementina, aunque algunas personas sugieren que tiene un aroma a limón.

La mayoría de los compuestos quirales naturales se encuentran solo como un solo isómero óptico. Sin embargo, el limoneno es una excepción y ambos enantiómeros se producen en la naturaleza. El (-)-limoneno es un precursor importante en la biosíntesis del (-)-mentol, el componente principal de la menta y la molécula responsable del sabor refrescante de la hierba. Los detalles de la vía de reacción se pueden encontrar en la página de mentol de Simon Cotton. Como se mencionó anteriormente, el (+)-limoneno es el isómero presente en la cáscara de naranja. Se cree que su gran abundancia en esta parte del fruto está relacionada con el hecho de que es un insecticida. Además de su olor, el limoneno también contribuye al sabor de la fruta y, como tal, se ha utilizado como aditivo alimentario durante muchos años.